Іван Андрійович Крилов народився в 1769 році в Москві. Батько Крилова був бідним капітаном, що служив в драгунському полку і вийшли у відставку в 1774 році, зайнявши пост голови губернського магістрату в Твері. Через чотири роки батько помер, залишивши матір з двома дітьми. Дитинство майбутнього письменника минуло в Твері. Утворення його було досить мізерним, але звичка багато читати і наполегливо займатися дозволили Крилову стати освіченим і освіченою людиною.
Коли хлопчику було десять років, мати попросила прийняти сина на службу підканцеляристом, хоча в дійсності він майже не працював, будучи у відпустці до закінчення навчання. У 1782 році Крилов з матір'ю вирушив до Санкт-Петербурга, де йому вдалося влаштуватися в казенну палату на місце канцеляриста. У цей час Іван Андрійович почав свою літературну діяльність, написавши оперу у віршах «Кофейница», трагедії «Филомела» і «Клеопатра», які не мали особливого успіху.
У 1788 році померла мати Крилова, і письменник взяв на виховання молодшого брата. У тому ж році Крилов почав писати байки, опублікувавши їх у журналі «Ранкові години». У 1789 році Іван Андрійович вирішив видавати свій сатиричний журнал «Пошта духів», що проіснував кілька місяців через радикальні статей. Крилов не здавався і почав випускати новий журнал, «Глядач», що став популярним, але теж недовговічним.
Після цього Крилов залишив журналістику, продовжуючи писати. Художній талант письменника значно зріс, що було видно вже за статтями в його журналах. Про його діяльність у1793-1796року відомо мало - письменник виїхав зі столиці і подорожував по Росії. У 1797 році Крилов познайомився з князем Голіциним, який взяв його в свій маєток вчителем дітей і секретарем. Крилов виявився хорошим викладачем іноземних мов і російської словесності. У маєтку Голіцина для домашнього спектаклю він написав шутотрагедію «Трумф або Подщіпа», надруковану в 1871 році в «Руській старине».
У 1806 році Крилов повернувся до Петербурга, де були написані його комедії «Модна лавка» та «Урок дочкам». У 1809 році вийшла збірка байок, які давалися письменнику особливо добре. Крилов продовжив писати в цьому жанрі, випустивши в 1811 році книгу «Нові байки Крилова», в 1815 «Байки Крилова» в 3 частинах, а в1830 році у 8 частинах.
У 1812 році Крилов влаштувався бібліотекарем в нову Публічну бібліотеку, прослуживши там 30 років. У бібліотеці Іван Андрійович займався складанням бібліографічних покажчиків, слов'яно-російського словника, збирав і збільшував кількість книг.
У 1844 році Крилов помер від нетравлення шлунка і похований у Санкт-Петербурзі.